조선 초기부터 약 500년간 유지된 팔도는 경기도, 충청도, 전라도, 경상도, 강원도, 황해도, 평안도, 함경도로 구성된다. 각 도명은 두 개의 대표 고을 이름을 합쳐 지어졌으며, 이 명칭은 행정구역 명칭뿐 아니라 지역의 역사·문화적 정체성을 반영한다.
경기도는 ‘서울(京)’과 수도 인근 500리 이내 지역을 뜻하는 ‘기(畿)’를 합쳐 경기라 칭했다. 충청도는 주요 고을인 충주(忠州)와 청주(淸州)를 따서, 전라도는 전주(全州)와 나주(羅州), 경상도는 경주(慶州)와 상주(尙州)를 조합했다. 강원도는 강릉(江陵)과 원주(原州)에서, 황해도는 황주(黃州)와 해주(海州)에서, 평안도는 평양(平壤)과 안주(安州)에서, 함경도는 함흥(咸興)과 경성(鏡城)에서 각각 명칭이 유래했다.
조선 영조 시대 실학자 이중환(李重煥, 1690∼?)은 『택리지』에서 팔도의 지형·위치를 분석하며, 변한·진한이 경상도 땅이요, 고조선·고구려가 함경·평안·황해도 지역이며, 예맥이 강원도 일대를 이루었다고 밝혔다. 또한 원칙적으로 경기는 ‘道’를 붙이지 않았고, 나머지 7도는 아래와 같은 이칭이 전해진다.
- 호서(湖西): 충청도, 의림지(義林池) 서쪽
- 호남(湖南): 전라도, 벽골제(碧骨堤) 남쪽
- 영남(嶺南): 경상도, 조령(鳥嶺)·죽령(竹嶺) 남쪽
- 영동(嶺東)·관동(關東): 강원도, 대관령 동쪽
- 해서(海西): 황해도, 경기해 서쪽
- 관북(關北): 함경도, 철령관 북쪽
- 관서(關西): 평안도, 철령관 서쪽
왕조 창업기 태조 이성계는 정도전에게 팔도 사람들의 성격을 비유로 평하게 했다고 전해진다. 정도전은 경기도를 ‘거울 속 미인’, 충청도는 ‘맑은 바람 속 밝은 달’, 전라도는 ‘바람 앞의 가는 버드나무’, 경상도는 ‘큰 산의 험한 고개’, 강원도는 ‘바위 아래 늙은 부처’, 황해도는 ‘봄 물결에 돌 던지기’, 평안도는 ‘숲 속 맹렬한 호랑이’에 비유했다. 함경도에 대해선 처음 ‘진흙밭 개싸움’이라 표현했으나, 이어서 ‘자갈밭을 가는 소’라 덧붙여 부지런하고 인내심 강한 태도를 칭찬했다.